A última luta de Dan Henderson aconteceu em novembro, quando depois de uma batalha ele venceu o brasileiro Mauricio Shogun Rua. Aos 41 anos, o norte-americano rejeitou enfrentar outros dois brasileiros, Lyoto Machida e Rogério Minotouro. O motivo? O experiente lutador só aceita disputar o cinturão.

Dana White já anunciou que ele é o próximo na lista dos meio-pesados, que no dia 21 de abril verá a luta do atual campeão Jon Jones contra Rashad Evans. Henderson, no entanto, torce para que o vencedor não sofra muitos danos durante o combate.

"Estou esperando por essa luta contra Jones ou Evans. Eu não quero esperar muito tempo. Se isso acontecer [alguém se lesionar], teria de lutar logo com outra pessoa", disse ao site MMA Weekly antes de revelar que só aceitaria baixar de categoria para enfrentar o brasileiro Anderson Silva, campeão dos médios.  "Eu não quero mudar, a não ser que lute contra Anderson".

Em 2008, Henderson enfrentou e perdeu para Anderson Silva no UFC 82. O brasileiro venceu a luta no segundo round.

No extinto Pride, Henderson sagrou-se campeão nas duas categorias e antes de assinar com o UFC obteve o cinturão dos meio-pesados no Strikeforce. 

Em seu cartel, de 37 lutas - 29 vitórias e 8 derrotas, ele se mostra uma grande 'pedra no sapato' para os brasileiros. O americano já derrotou Rodrigo Minotauro, Wanderlei Silva, Vitor Belfort, Renato Babalú, Renzo Gracie e os irmãos Murilo Ninja e Mauricio Shogun.